Альдегидлар

Wikipedia — ирекле энциклопедия проектыннан
Моңа күчү: навигация, эзләү
Альдегидлар

Альдегидлар (лат. alcohol dehydrogenatum — водороды алынган спирт) — бер алкил яки арил радикаллы карбониль төркеме (С=О) булган органик кушылмалар классы.

Альдегидлар һәм кетоннар үзара ошашканнар, аерма - кетоннар карбониль төркем янында ике радикалга ия. «Углерод-кислород» икеле бәйләнешен мезомер эффект буенча полярлаштыру түбәндәге резонанс структураларны язарга мөмкинлек бирә:

С=О ↔ С+—О

Корылмаларның мондый бүленеше физик тикшеренү ысуллары белән раслана һәм альдегидларның электрофил буларак реакцион сәләтен билгели. Гомуми очракта альдегидларның химик үзлекләре кетоннарныкына охшаш, ләкин альдегидлар күбрәк активлык күрсәтәләр, бу аларның бәйләнешләренең зуррак полярлашуы сәбәпле. Шулай ук альдегидларга кетоннарга хас булмаган реакцияләр хас, мәсәлән су эремәсендә гидратлаштыру: формальдегидта - тулы, ә башка альдегидларда - өлешчә:

RC(O)H → RC(OH)2H, биредә R—Н - теләсә нинди алкил яки арил радикалы.

Иң гади альдегидлар кискен үзенчәлекле искә ия (мәсәлән, бензальдегидта — миндаль исе).

Гидроксиламин тәэсире нәтиҗәсендә оксималарга әйләнәләр: СН3СНО + NH2OH = CH3C(=NOH)H + H2O

Синтез методлары[үзгәртү]

Мөһим альдегидлар[үзгәртү]

Исем Формула Эрү температурасы Кайнау температурасы
Формальдегид HCHO −92 °C −19 °C
Ацетальдегид CH3CHO −123 °C 20,8 °C
Пропаналь CH3CH2CHO −81 °C 48,8 °C
Бутаналь CH3CH2CH2CHO −97 °C 75 °C
Акролеин CH2=CH-CHO −88 °C 52,5 °C
Кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO −76,5 °C 104 °C
Бензальдегид C6H5-CHO −56 °C 179 °C
Салициловый альдегид Salicylaldehyde.png 1,6 °C 197 °C
Фурфурол Furfural structure.png −36.5 °C 161.7 °C

Химик үзлекләре[үзгәртү]

Кайтару. Альдегидлар кайтарылырга сәләтлеләр, кайтарылуның төп продукты - беренчел спиртлар.

Оксидлашу. Альдегидлар җиңел генә карбон кислоталарына оксидлашырга сәләтлеләр.

«Көмеш көзге» реакциясе». Альдегид + Ag2O (аммиак эремәсендә) = Кислота + 2Ag.

«Бакыр көзге» реакциясе». Оксидлаштыручы - Cu(OH)2, гидроксид меди (II)

R—CHO + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O

Синиль кислотасын кушу. Углерод чылбырын озынайту өчен кулланыла.

R—CHO + HCN → R-CH(OH)-CN

Натрий гидросульфитын кушу. Эремәләрдән альдегидларны аеру өчен кулланыла.

R—CHO + NaHSO3 → R-CH(OH)-SO3Na

Органик нигезләр үзлекләрен күрсәтәләр.

Биологик тәэсир[үзгәртү]

Агулылар. Организмда тупланырга сәләтлеләр. Шулай ук альдегидлар ялкынсындыручан һәм нейротоксик тәэсиргә ия. Эффект молекуляр массага бәйле: ул зуррак булган саен, ялкынсындыручан сәләте кимрәк, ләкин наркотик тәэсире зуррак. Кайбер альдегидлар канцероген үзлекләргә ия[1].

Икенче яктан - альдегидлар азык продуктлары һәм эссенцияләр составында бар. Теләсә-нинди матдә (хәтта иң кирәклесе дә) токсик эффект китереп чыгарырга мөмкин. Тәэмир дозага бәйле. Барлык альдегидлар Лойт[1] күрсәткән үзлекләргә ия, ләкин алар барлыкка килсен өчен азык-төлек продуктларындагыга караганда күпкә артыграк дозаларда кабул итәргә кирәк.

Искәрмәләр[үзгәртү]

  1. 1,0 1,1 Общая токсикология / под ред. А. О. Лойта. СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006

Сылтамалар[үзгәртү]

  • Альдегиды — номенклатура, үзлекләр, алу, куллану.

Калып:Альдегидлар